Образовался Старый город множество веков назад, в те времена, когда на возвышенности острова была сооружена крепость, именуемая в дальнейшем «Три короны». Как и полагалось, поблизости находились две площади — Большая и Железная, и уже от них шла развилка трех самых главных улиц: Купеческая, Башмачная и Монахов. Все они соответствовали определенному размеру: по пять метров в ширину. Это нужно было для того, чтобы мог пройти и пешеход, и конный наездник с копьем. Образовавшийся населенный пункт ограждала и защищала крепостная стена, а вдоль нее простирались Западная и Восточная улицы. Планировка сохранилась с того момента, как было разрушено ограждение.Большая площадь имеет историю, написанную кровью. В XVI веке произошло самое ужасное событие в истории всей Швеции, которое получило название «Стокгольмская кровавая бойня». В 1520 году Кристиан Второй должен был быть коронован. Но он сильно переживал о своем троне и приказал казнить 82 знатных граждан этой страны, которые прибыли по приглашению на торжество. Сегодня вокруг площади расположены Нобелевский музей и библиотека, а также фондовая биржа и академия. Купеческая улица является набережной зоной, если изначально ее прикрывала крепостная стена, сейчас она открыта для всех. В те времена на ней процветали кабаки и бордели. Считается, что дом, на чердаке которого жил известный персонаж Карлсон, находится именно в Стокгольме на Гамла Стан. Потому что фра Линдгрен, при написании произведения о персонаже, представляла себе место на крохотной улочке Vulkanusgatan, где они обитали с мужем.Место, где соединяются три главных магистрали, считается волшебным треугольником. Именно в этом месте сосредоточено огромное количество положительной энергии, так считают местные жители. Среди всех этих переплетений есть узкая улочка Священника, на ней совсем нет магазинов. В былые времена на ней обитали служители церкви, которые поделили ее две части для шведского и немецкого священников. Кусочек, который в результате остался неразделенным, отвоевали «черти», и поэтому этот переулок был назван Адским. Понять, что такое Средневековье, можно, только побродив по Старому городу, где на каждом шагу расположены памятники, предметы старинного искусства и мемориальные доски. Удивительные истории обо всех переулках и площадях можно рассказывать часами.
